ในรอบรองชนะเลิศของศึกซูเปอร์คัพอิตาลี นาโปลีสามารถเอาชนะเอซี มิลานได้อย่างขาดลอย 2-0 ด้วยผลงานอันยอดเยี่ยมของโฮแลนด์ ส่งผลให้ทีมผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศได้สำเร็จ การแข่งขันจัดขึ้นที่สนามกลางในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 19 ธันวาคม ตามเวลาปักกิ่ง โดยกองหน้าดาวรุ่งอย่างโฮแลนด์กลายเป็นดาวเด่นของแมตช์นี้ เขาไม่เพียงแต่ทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีม แต่ยังยิงประตูด้วยตัวเองอีกหนึ่งลูก เรียกได้ว่าเกือบจะพาทีมเอาชนะเอซี มิลานได้เพียงลำพัง

การแข่งขันเริ่มต้นขึ้นด้วยทั้งสองฝ่ายที่อยู่ในสถานการณ์ที่ตึงเครียดและไม่มีใครยอมถอย ทำให้บรรยากาศเต็มไปด้วยความตึงเครียด อย่างไรก็ตาม ในช่วงเวลาสำคัญ โฮลันด์ได้ก้าวขึ้นมาเพื่อทำลายความเงียบงันนี้ในนาทีที่ 39 ของครึ่งแรก ฮอยลุนด์ได้รับบอลในเขตโทษ โดยใช้ร่างกายที่แข็งแกร่งของเขาขัดขวางกองหลังเอซี มิลาน ก่อนจะหมุนตัวอย่างคล่องแคล่ว จากนั้นเขาส่งบอลข้ามหน้าประตูอย่างแม่นยำ ผู้รักษาประตูและกองหลังเอซี มิลานไม่สามารถเคลียร์บอลพ้นอันตรายได้ทันเวลา ทำให้นูเนสวิ่งมาที่เสาแรกและยิงเข้าประตูไปอย่างง่ายดาย นาโปลีขึ้นนำ 1-0

ในครึ่งหลัง โฮยลุนด์ยังคงเดินหน้าอย่างต่อเนื่อง ก่อนจะปิดฉากชัยชนะด้วยประตูอันยอดเยี่ยมในนาทีที่ 63 นาโปลีเปิดเกมโต้กลับอย่างรวดเร็ว โฮย์จ์ลุนด์เก็บบอลไว้ได้และด้วยความเร็วและการเร่งเครื่องที่น่าทึ่ง เขาหลุดพ้นจากกองหลังเอซี มิลาน จากนั้นเขาเลือกยิงต่ำเฉียงไปที่เสาไกลอย่างใจเย็น บอลโค้งอย่างสวยงามเข้าไปซุกที่มุมบนของประตู จบสกอร์ที่ 2-0

สำหรับเอซี มิลาน ความพ่ายแพ้ครั้งนี้ถือเป็นฟางเส้นสุดท้ายอย่างไม่ต้องสงสัย พวกเขาถูกลาซิโอเขี่ยตกรอบโคปปา อิตาเลียไปแล้วผู้จัดการทีม อัลเลกรี หวังที่จะสร้างผลงานในศึกซูเปอร์คัพอิตาลีครั้งนี้ แต่สุดท้ายก็ไม่สามารถทำได้ตามเป้าหมาย ซึ่งหมายความว่า เอซี มิลาน ได้ตกรอบจากการแข่งขันถ้วยในประเทศทั้งสองรายการใหญ่ในฤดูกาลนี้แล้ว เหลือเพียงแชมป์เซเรีย อา ให้ลุ้นเท่านั้น หากพวกเขาไม่สามารถคว้าแชมป์ลีกได้เช่นกัน เอซี มิลาน จะต้องเผชิญกับความน่าอับอายในการจบฤดูกาลโดยไม่มีถ้วยรางวัลใดๆ เป็นเครื่องพิสูจน์ความพยายามของพวกเขา

ควรสังเกตว่าจนถึงฤดูกาลนี้ Højlund ได้ลงเล่นให้กับนาโปลีไปแล้ว 18 นัดในทุกรายการ โดยทำได้ 7 ประตูและ 2 แอสซิสต์ หลังจากช่วงฟอร์มตก เขาค่อยๆ กลับมามีความเฉียบคมอีกครั้ง เชื่อกันว่านาโปลีจะพยายามอย่างเต็มที่เพื่อรักษาตัวเขาไว้หลังจากจบฤดูกาลนี้

สำหรับผู้จัดการทีมเอซี มิลาน มัสซิมิเลียโน อัลเลกรี ความกดดันนั้นไม่ต้องสงสัยเลยว่ามหาศาล ด้วยไม่มีภารกิจในยุโรป ทีมได้ประสบกับความพ่ายแพ้ติดต่อกันในรายการแข่งขันถ้วยในประเทศ – ผลลัพธ์ที่ชัดเจนว่าไม่สามารถทำให้ผู้บริหารสโมสรและแฟนบอลพอใจได้ ในตอนนี้ เอซี มิลาน ตามหลังอินเตอร์ มิลาน อยู่เพียง 1 คะแนนในเซเรีย อา โดยครองอันดับสองในขณะที่ทั้งอินเตอร์ มิลาน และนาโปลีกำลังต่อสู้กันอย่างดุเดือดเพื่อผ่านเข้ารอบน็อคเอาท์ของแชมเปียนส์ลีก เอซี มิลานกลับไม่สามารถสร้างความเป็นผู้นำที่เด็ดขาดเหนือคู่แข่งในเซเรีย อาได้ หากสองทีมลุ้นแชมป์นี้ต้องตกรอบแชมเปียนส์ลีกตั้งแต่เนิ่นๆ โอกาสในการคว้าแชมป์ของเอซี มิลานก็จะยิ่งริบหรี่มากขึ้นไปอีก อัลเลกรีจำเป็นต้องเร่งหาวิธีปรับปรุงฟอร์มของทีมอย่างเร่งด่วน มิฉะนั้น อนาคตของเอซี มิลานในช่วงที่เหลือของฤดูกาลนี้จะดูมืดมนอย่างเห็นได้ชัด